52558-24-4 (S)-3-(terc-butiloxicarbonilamino)-2-hidroxipropiònic

(S)-isoserina 15a (21 g, 0,20 mol) es va dissoldre en tetrahidrofurà (100 mL) i es va dissoldre un dissolvent mixt de solució aquosa d'hidròxid de sodi al 10% (100 mL), dicarbonat de di-terc-butil (50 mL, 0,22 mol) La reacció es va dur a terme a temperatura ambient durant 9 hores. La fase aquosa es va ajustar a pH 2 amb àcid clorhídric 4 mol/L i es va extreure amb diclorometà/metanol (v/v = 5/1, 50 mL × 3). ) i es va assecar sobre sulfat de sodi anhidre.Filtrar per succió, concentrar a pressió reduïda, El compost del títol 15b es va obtenir com un oli incolor (35 g, rendiment: 85 per cent).
A una solució agitada de S-isoserina (4,0 g, 0,038 mol) en dioxà: es va afegir H2O (100 ml, 1:1 v/v) a 0 °C N-metilmorfolina (4,77 ml, 0,043 mol), seguida de BoC2O (11,28 ml, 0,049 mol) i la reacció es va agitar durant la nit amb escalfament gradual a temperatura ambient.Després es va afegir glicina (1,0 g, 0,013 mol) i la reacció es va agitar durant 20 min.La reacció es va refredar a O0C i es va posar aq.Es va afegir NaHCO3 (75 ml).La capa aquosa es va rentar amb acetat d'etil (2 x 60 ml) i després es va acidificar a pH 1 amb NaHSO4.A continuació, es va extreure aquesta solució amb acetat d'etil (3 x 70 ml) i aquestes capes orgàniques combinades es van assecar sobre Na2SO4, es van filtrar i es van concentrar fins a sequedat per donar l'àcid N-Boc-3-ammo-2(S)-hidroxi-propanoic desitjat. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 per cent de rendiment): 1H RMN (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C RMN (IOO MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
Àcid N-Boc-3-amino-2(S)-hidroxi-propiònic;A una solució agitada de S-isoserina (4,0 g, 0,038 mol) en dioxà: es va afegir H2O (100 ml, 1:1 v/v) a 0 °C N-metilmorfolina (4,77 ml, 0,043 mol), seguida de BoC2O (11,28 ml, 0,049 mol) i la reacció es va agitar durant la nit amb escalfament gradual a temperatura ambient.Després es va afegir glicina (1,0 g, 0,013 mol) i la reacció es va agitar durant 20 min.La reacció es va refredar a 0 °C i es va refredar aq.Es va afegir NaHCO3 (75 ml).La capa aquosa es va rentar amb acetat d'etil (2 x 60 ml) i després es va acidificar a pH 1 amb NaHSO4.A continuació, aquesta solució es va extreure amb acetat d'etil (3 x 70 ml) i aquestes capes orgàniques combinades es van assecar sobre Na2SO4, es van filtrar i es van concentrar fins a sequedat per donar l'àcid N-Boc-3-amino-2(5)-hidroxi-propanoic desitjat. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 per cent de rendiment): 1H RMN (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C RMN (100 MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.